Im Herbst 1958 übersiedelte Peiffer Watenphul nach Rom in das Atelier in der Via dei Greci, nahe bei der Piazza di Spagna. Es war eine sehr kleine, aber elegante Wohnung mit zwei Zimmern im obersten Stock, eine winzige Wendeltreppe führte in das kleine Atelier, das auf eine Terrasse ging mit Blick auf den Pincio. Man hörte keinen Lärm, nur die Musik der benachbarten Accademia di Santa Cecilia drang herüber. Hier malte er ohne Staffelei auf einem Tisch, eine Gewohnheit, die er schon in Venedig angenommen hatte. So malend, konnte man ihn frühmorgens antreffen, gegen neun Uhr hatte er meist schon ein Bild geschaffen. Auf der Terrasse standen Agaven in den schönen graublauen Tönen, die man auch auf seinen Bildern wiederfindet. An den Wänden hingen Bilder seiner Malerfreunde, eine Sammlung, die er im Laufe der Jahre durch Austausch mit anderen Künstlern aufgebaut hatte. Eine Kollektion griechischer Kleinplastiken war seine große Freude. Die kleine Küche war mit rosa Kacheln ausgelegt, und dort bereitete Max Peiffer Watenphul, der sein ganzes Leben lang ein leidenschaftlicher Koch und für seine Rezepte bekannt war, seine Mahlzeiten selbst zu. In der römischen Periode machte Peiffer Watenphul mehrere Reisen in den Süden Italiens. Da er nicht selbst fuhr, schloss er sich Freunden an oder benutzte die Eisenbahn. Oft machte er Ausflüge in die ihm wohlvertraute Umgebung Roms, um dort zu zeichnen oder zu aquarellieren. Mit dem Journalisten Josef Schmitz van Vorst war er mehrmals in Kampanien, Kalabrien, Apulien, Umbrien und am Monte Gargano. Den Winter verbrachte er meistens in Rom. Die Journalisten Gustav René Hocke und Erich Kusch zählten zu seinen Freunden. Sonntags ging Peiffer Watenphul immer ganz früh auf den römischen Flohmarkt an der Porta Portese, um Rahmen, Plastiken oder Krüge zu kaufen. Die Rahmen wurden dann von ihm selber bearbeitet. Im Frühling reiste der Künstler regelmäßig nach Ischia oder Süditalien. Im Sommer war der Mozart-Verehrer zur Festspielzeit in Salzburg. Seine Lieblingsoper war jedoch Carmen von Bizet. Im September hielt er sich meistens in Deutschland auf. 1960 fuhr der Künstler für einen Monat in den Libanon. Im Oktober 1961 reiste Peiffer Watenphul mit seinem englischen Freund Moore Crosthwaite nach Griechenland. Es war sein erster Ausflug, der ihn in Kontakt mit der hellenistischen Welt brachte und ihn nach Athen, Delphi, Korinth, Nauplia, Olympia und Sparta führte; die Rückreise ging über Korfu nach Rom. Seitdem suchte er Griechenland regelmäßig auf. Ab Frühjahr 1964 ging Peiffer Watenphul jedes Jahr nach Korfu, wo er eine kleine Wohnung mietete. Er blieb meistens einige Monate auf der Insel, die damals noch kaum von Touristen besucht wurde. Allerdings existierte dort bereits eine kleine englische Kolonie. Für den Künstler waren es beglückende Aufenthalte, er lebte dort so, wie er es liebte, einfach in der Form, aber anspruchsvoll in seinen Kontakten mit den Menschen. Noch in seinen späten Jahren hatte Peiffer Watenphul den Wunsch, Neugriechisch zu lernen, und nahm bei den griechischen Mönchen in der Via dei Greci Unterricht in dieser Sprache.

Im Februar 1963 starb die Mutter des Künstlers in Rom. Im Jahr darauf wurde Peiffer Watenphul als Nachfolger Kokoschkas an die Internationale Sommerakademie für Bildende Kunst in Salzburg berufen. Die Zeit an der Sommerakademie bedeutete nochmals einen glücklichen Lebensabschnitt für Peiffer Watenphul. Der Unterricht auf der Festung war etwas Nichtalltägliches, Schüler aller Länder, aller Sprachen und mit den verschiedensten Anschauungen trafen sich dort. Hier unterrichtete er während drei Jahren in den Sommermonaten und war ein sehr beliebter Lehrer. Peiffer Watenphul ließ jedem Schüler die Freiheit, seinen eigenen Stil und seine eigene Persönlichkeit zu entwickeln, er korrigierte, drängte aber niemandem seine Auffassungen auf. Im Jahre 1964 zeichnete ihn die Stadt Salzburg mit ihrem Ehrenring aus. Anschließend an die Zeit an der Sommerakademie 1964 bereiste der Künstler mit seiner Nichte Alessandra Nordeuropa; sie fuhren über Deutschland nach Dänemark und Schweden und zurück über Paris und Südfrankreich nach Rom. Am 20.Mai 1965 wurde der Künstler ordentliches Mitglied der Bayerischen Akademie der Schönen Künste in München.

In den Sechzigerjahren verwirklichten der Frankfurter Verleger Gotthard de Beauclair und Peiffer Watenphul ihre lang gehegten gemeinsamen künstlerischen Pläne. Als Erstes entstanden 1966 das Buch Suleika und das Schenkenbuch aus dem West-östlichen Divan von Johann Wolfgang von Goethe. Es folgten mehrere lithografische Mappen: Kavafis Mappe (1967), Griechenlandmappe (1968), Venedig I und II (1969).

Im Jahr 1966 begann der Künstler auf Wunsch seiner Schwester, die Kapelle auf dem Landgut Il Pero bei Siena mit Fresken zu versehen. Die Ausführung der Fresken zog sich bis zum Juli 1967 hinaus. In diesem Jahr illustrierte Peiffer Watenphul Truman Capotes Eine Weihnachtserinnerung für den Verleger Max Niedermayer in Wiesbaden. Im April 1969 reiste er nach Tunis.

Im November dieses Jahres erhielt Max Peiffer Watenphul das Große Deutsche Verdienstkreuz.