1937 wurde die politische Situation in Deutschland spürbar bedrückender; ein Postbote warnte den Stiefvater, dass die Post des Künstlers überwacht würde. Peiffer Watenphul versuchte daraufhin vergeblich, nach England oder Frankreich zu emigrieren. Endlich gelang es ihm im Herbst 1937, nach Italien zu gehen, wo seine Schwester Grace verheiratet war und sein Schwager ihm eine Aufenthaltsgenehmigung besorgen konnte.

Als Folge der Aktion »Entartete Kunst« wurden die Bilder von Max Peiffer Watenphul aus allen großen deutschen Museen entfernt. Darunter waren: Nationalgalerie, Berlin; Museum Folkwang, Essen; Wallraf-Richartz-Museum, Köln; Kunsthalle, Mannheim. Das Blumenbild aus der Nationalgalerie Berlin kam in die Ausstellung »Entartete Kunst« in München. Dies bedeutete für den Künstler das Ende jeder Ausstellungsmöglichkeit in Deutschland.

Peiffer Watenphul ging im Dezember 1937 nach Ischia, auf die schöne, damals noch kaum bekannte Insel bei Neapel, die er schon seit 1936 kannte und liebte. Hier trafen mit der Zeit zahlreiche deutsche Maler zusammen, darunter Werner Gilles, Rudolf Levy und Eduard Bargheer sowie der Komponist Gottfried von Einem. Es war eine glückliche Zeit für den Künstler, während der viele Bilder entstanden. Hin und wieder unterbrach er den Aufenthalt durch kurze Reisen nach Cefalù, oder er fuhr zu seiner Schwester Grace nach Latina, wo ihn die mittelalterlichen Orte im Hinterland der pontinischen Ebene Ninfa, Sermoneta und Norma zum Malen anregten. Einen schmerzlichen Einschnitt bedeutete für ihn 1940 der Tod seines Stiefvaters.